A színész és rendezőzseni karrierjéről hosszasan lehetne értekezni, hogyan vált egy macsó westernszínészből, majd hollywoodi keményfiúból Oscar-díjas rendezővé. Azonban a karrieráttekintést meghagyjuk a filmekre specializálódott oldalaknak és inkább arra világítanánk rá, hogy miként éli Eastwood az agglegények "könnyű" életét. Keveset hallani magánéletéről, különösen ügyel arra, hogy ez így legyen, mindezek ellenére pletykáltak már arról, hogy 65 évvel fiatalabb nővel randevúzott, jelenlegi barátnője pedig pont 35 évvel fiatalabb a sztárnál.
Eastwoodnak két felesége, két élettársa volt eddig és nyolc gyermeke született. Legutolsó feleségétől, Dina Ruizztól 2014-ben vált el, de nem maradt sokáig agglegény, úgy tűnik fontos számára, hogy mindig legyen mögötte egy nő. Már 2015-ben megmutatta a nagyvilágnak aktuális párját, Christina Sanderát egy filmbemutatón. Persze azóta pletykáltak már arról is, hogy Noor Alfallah hollywoodi producerrel is randizott a színész, aki pont 65 évvel fiatalabb nála. De a bulvárpletykáknál jóval beszédesebb az, hogy válása óta majdnem mindenhol Sanderával jelenik meg, sőt 2017-ben szárnyra kapott az a hír is, hogy harmadszor is házasodni fog, amire egyébként egyelőre nem került sor. Nem is olyan rég fotózkodott Eastwood 8 gyermekével, a képen természetesen Sandera is szerepelt.
Hogy a 90 éves sztár újra az oltár elé lépne, arra azért relatíve kicsi esélyt jósolnak a hozzáértők.